Siena, grazie alla sua posizione geografica centrale nella penisola italica, risulta facilmente raggiungibile dai poli turistici, economici e politici più importanti del paese.
Raggiungendo la città da nord con l’automobile, la Superstrada Firenze-Siena (chiamata comunemente Auto Palio) collega direttamente la città al capoluogo toscano. Qui, al termine della Superstrada, è possibile imboccare l’Autostrada del Sole A1 dallo svincolo Firenze Impruneta.
Altre sono le strade statali e provinciali secondarie che raggiungono Siena da nord: la SS 222 che attraversa i paesi del Chianti (come Castellina in Chianti e Greve in Chianti), la SP 102 che raggiunge Radda in Chianti, la SP 101 di Montemaggio e la SP Colligiana che collegano la città a Colle di Val d’Elsa e Poggibonsi.
Provenendo da Sud, due sono le arterie più grandi e trafficate: la SS 223 (E 78) che collega Siena con Grosseto e la SS 326 che raggiunge Bettolle. Da qui si può imboccare l’Autostrada del Sole A1 dallo svincolo Valdichiana.
Altre vie che collegano Siena alla zona sud della Provincia sono la Cassia (SR 2) che attraversa i paesi più popolosi come Monteroni d’Arbia, Buonconvento e San Quirico d’Orcia, e la Strada Statale Lauretana (SS 438) che raggiunge Asciano e Sinalunga.
Chi decide di raggiungere la città con il treno, può usufruire di tre tratte principali: da Roma con cambio a Chiusi – Chianciano (circa 3 ore di percorrenza), da Firenze (circa 1 ora e mezza) e da Pisa (circa 2 ore) con cambio ad Empoli.
Siena è dotata inoltre di un’ottima rete di autobus e pullman: sono presenti le Autolinee SITA, TRA-IN, SENA e EUROLINES. Tratte costanti e giornaliere collegano Siena a Firenze (linea Rapida e linea Diretta), Arezzo, Grosseto, Roma, Perugia, Pisa (con una tratta specifica per l’aeroporto), Milano, Bologna e le più importanti città italiane ed Europee.
Da qualche anno, Siena ha un suo scalo aeroportuale, l’Aeroporto di Ampugnano, posto a pochi chilometri dalla città. Per chi volesse raggiungere la città in aereo, alcune località sono collegate con tratte dirette: Milano (Malpensa e Linate), Bologna (Marconi), Pisa (Galileo Galilei), Firenze (Amerigo Vespucci), Perugia e Roma (Ciampino).