Porta Camollia, una delle più antiche porte senesi, è sempre stata la più difesa ed anche la più temuta, vista la sua posizione strategica sulla Via Cassia proveniente dal territorio fiorentino.
Il nome “Camollia” si lega alla leggenda della fondazione di Siena: Romolo, padre di Roma, avrebbe inviato nel VII sec. a. C. il condottiero Camullio per catturare in nipoti Senio e Ascanio. Il condottiero stabilì qui, nella zona dove sorge oggi l’attuale Porta, il suo accampamento.
Già nel 1082 si possono rintracciare notizie relative ad una porta, anche se nel 1555, durante l’assedio di Siena, ciò che rimaneva venne completamente distrutto. Quella che vediamo oggi fu ricostruita nel 1604 su disegno di Alessandro Casolani e decorata dallo scultore Domenico Cafaggi. Sull’arco esterno della Porta Camollia corre una famosa iscrizione che ricorda l’entrata in Siena di Ferdinando I de’ Medici: COR MAGIS TIBI SENA PANDIT ( Siena ti apre un cuore più grande [della porta che stai attraversando])