Porta Fontebranda, che prende il nome dalla vicina e più antica Fonte della città, appunto Fontebranda, fu realizzata verso la metà del XIII secolo con la quarta cerchia muraria, andando così a sostituire la precedente Porta Salaria.
Al momento si presenta composta da un doppio arco che si apre nella spessa cortina muraria. Da un dipinto di un ignoto artista senese, conservato al Circolo degli Uniti di Siena, si nota però che la sua fisionomia ha subito alcune modifiche nel corso dei secoli.
La sua configurazione architettonica è militare, anche se contenuta e semplice, come si addiceva ad un rione di artigiani e operai, senza antemura e abbellimenti. Aveva in origine una torretta che la sovrastava ed una guardiola aggettante con loggia coperta, simile a quella di Porta Tufi, che permetteva la difesa della città e della Porta stessa.
Era presente anche un’antiporta (oggi purtroppo andata distrutta), chiamata appunto Antiporta di Fontebranda, posizionata a valle e molto simile alla porta principale, costruita per ragioni daziali: qui infatti si teneva il commercio di suini.