Porta Romana (detta anche Porta Nuova), la più imponente tra le porte presenti nelle mura trecentesche di Siena, è situata sul percorso dell’antica Via Cassia.
Innalzata nell’agosto del 1328 da Agnolo di Ventura e Agostino di Giovanni, sostituì la vecchia Porta di San Martino, eretta sul terreno del distrutto convento di Santa Barbara. La Porta, con un grandioso antemurale, è ornata sopra mensoloni da due lupe in pietra, commissionate nel 1467 ed attribuite allo stile di Giovanni di Stefano. Al di sotto dell’arcone del prospetto si trovano i resti del grande affresco con l’Incoronazione della Vergine e la Gloria degli Angeli, commissionato a Taddeo di Bartolo nel 1417, continuato da Stefano di Giovanni detto il Sassetta nel 1447 e terminato da Sano di Pietro tra il 1459 ed il 1466; a causa dell’avanzato degrado, nel 1978 gli affreschi vennero staccati e trasferiti nella Basilica di San Francesco.
Nel 1734, sulla destra del prospetto, fu inserito dal Cav. Pecci un frammento di iscrizione romana che ricorda il culto di Augusto: Silvano sac (rum)/ C.Victricius / memor vi vir (a)ugustalis posuit. Sulla parete destra dell’antemurale fu posto un grande stemma mediceo da Cosimo I.